De la época de transición del gótico al renacimiento, que corresponde a los Reyes Católicos, quedan pocos vestigios en Madrid, aunque muchos lugares lo recuerdan como la plaza de la Paja, llamada así porque en el siglo XVI allí se encontraba el lugar de venta de trigo de las tierras madrileñas.
En esta plaza se alza la capilla de Obispo, monumento gótico-renacentista único de Madrid, unido a la iglesia de San Andrés. Se construyó a principios del siglo XVI por el madrileño Francisco de Vargas, consejero de los Reyes Católicos, sobre los terrenos que había ocupado el palacio de Ruy González de Clavijo. Se la llama del Obispo porque fue terminada por el hijo de Francisco de Vargas, Gutiérrez de Vargas, que fue obispo de Plasencia. Contiene un magnífico retablo plateresco.
Otro monumento importante del siglo XV es la torre y casa de los Lujanes, en la plaza de la Villa, también muy reformadas, con portada gótica y los escudos de la familia noble en relieve. Es de los pocos edificios que quedan en Madrid de aquel tiempo.
En la calle Alfonso VI se encuentra el colegio de San Ildefonso, fundación del siglo XVI que ha funcionado initerrumpidamente desde esa época, siendo los alumnos de este centro los encargados de cantar los números de la Lotería nacional desde su instauracion en la época de Carlos III.
Situado en lo que hoy es el parque del Oeste, al norte de la capital, se hallaba a finales del siglo XV el monasterio de San Jerónimo el Real, pero como hasta él llegaban los helados vientos de la sierra sin obstáculo alguno, a comienzos del siglo XVI los monjes se trasladaron hasta el emplazamiento actual de Los Jerónimos.
El templo primitivo era de la época de los Reyes Católicos, de 1503, y en el convento tenía Felipe II un cuarto para retirarse del mundo de la Corte en Cuaresma. Era un edificio construido en piedra y ladrillo. Fue muy dañado por los franceses en 1808, quedando resto del claustro renacentista además de la iglesia, tan restaurada que es en la actualidad una simple mixtificación del primitivo templo.
Foto vía Guía sobre Madrid